Já to takhle zkoušel svého času provozovat. Postřehy:
1) při práci na notebooku mi všechno trvá zhruba 2x tak dlouho - relativně malý displej, omezená klávesnice, žádná myš... člověk by to neřekl, ale na produktivitu to má hodně velký vliv. Krom toho se na notebooku daleko dřív unavím.
2) přístup k internetu může být dost velký voser. V plážových barech to sice vypadá strašně cool, ale když to pořád vypadává, je to pomalé, není tam zásuvka na elektřinu, atd. atd., tak to není úplně ideální. Nehledě na to, že hosté kolem rozptylují při práci.
3) neustálý stres - pobyt si člověk prostě neužije, protože pořád musí myslet na práci a na termíny.
4) časový posun - já byl v Indiii a Thajsku, časový posun 4,5 - 6 hod. Ráno skvělé, nikdo neotravuje, nicméně kolem 3 odpoledne se to začne hrnout. Tj. člověk nemá nikdy volno, furt aby byl na netu.
5) osamělost - člověk se sice dřív nebo později seznámí s někdy i docela zajímavými lidmi, ale osobně preferuji stabilní okruh kámošů, který se vytvoří až po delším /trvalém pobytu.
Závěr: je lepší pracovat doma, tj. na jednom stálém místě (ať už v ČR nebo jinde, ale hlavně na stálo), mít pořádný desktop s pořádnou klávesnicí a monitorem, stabilní připojení k netu). Cestovat tak jako každý pouze o dovolené, ale zato si to pořádně užít.
Zkušenost po 8 letech freelancování.