Nevím jak na serveru, ale nepůjde to bez problémů ani na desktopu. Zazálohovat data a přeinstalovat a data nahodit znovu. Konfiguráky taky zazálohovat, například přes etckeeper. Ale může se stát, že budou v nové verzi o dost jinší, takže se připravit na opravy, aby to fungovalo, je možné to vyzkoušet například ve virtualboxu, jestli vše funguje jak má.
Já bych s uprgadem počkal do 17. dubna, kdy vyjde stabilní LTS verze 14.04.