Zkontroluj aplikace, které používáš, jestli jsou kompatibilní s 5.5 a i když budou psát, že jsou, tak to stejně nejdřív otestuj.
Pokud děláš webhosting pro ostatní, tak je 5.5 dobré lákadlo a výhoda, ale počítej s tím, že hodně aplikací pro ni nebude odladěných a otestovaných a lidi se toho budou (celkem oprávněně) bát. Takže se nejspíš nevyhneš dočasnému provozování obou verzí.