Když se ptáš na rootu, tak je myslím jasné, jaký bude převažovat názor na MS technologie.
Když máš nějaký informační systém, tak můžeš frontend dělat ve formě webové aplikace, ale vývoj bude dost pomalý, naohrabaný, budeš pociťovat mnoho omezení. Můžeš to udělat jako desktopovou aplikaci, kde máš neomezené možnosti, ale musíš řešit deployment, aktualizace apod. Pokud aplikaci budeš dělat alespoň trochu multiplatformní, tak ti to omezí možnosti a zesložití vývoj. Silverlight je někde uprostřed. Má větší možnosti než web, programuje se v něm celkem příjemně (GUI model je minimálně o třídu výše než u webu), z hlediska uživatele se to chová do značné míry jako webové aplikace (zadá URL v prohlížeči).
Web nepociťuji zatím jako přímou konkurenci Silverlightu. Webové technologie nejsou pro tvorbu aplikací na tom zatím tak dobře, je na nich vidět, že mají za sebou dlouhý historický vývoj a web v počátcích pro žádné aplikace ani nebyl navrhován. Postupně se to zlepšuje, ale ještě zbývá dlouhý kus cesty.
A samozřejmě máš možnosti jako Flex, což je více méně přímá konkurence Silverlightu.
Pokud jsi si vědom výhod a omezení Silverlightu, tak to podle mě nemusí být v některých případech vůbec špatná volba. Novou aplikaci v tom dělat asi nemá moc smysl kvůli tomu (pokud to není nějaká jednorázovka bez dlouhodobé perspektivy), protože MS to přestal vyvíjet. Ale přepisovat kvůli tomu hotovou aplikaci v současné době mi nepřijde jako dobrý nápad.