Pokiaľ chceš najnovšiu verziu VirtualBoxu, tak môže byť trošku problém ísť z repozitárov. Samozrejme, repozitáre ponúka aj Oracle, ale tie viac nefungujú ako áno a stále ti to vyhadzuje rôzne chyby. (not found atď). V distribúcii zas nemáš najnovšie verzie, možno nechceš OSE atď.
S aktualizáciami som nikdy nijaký väčší problém nemal. V gentoo, FreeBSD a PC-BSD (cez ports), mi to išlo vždy bez problémov, v debiane som raz "stratil" virtuálne stroje, samozrejme disky zostali, takže som znova nadefinoval nové virtuálne stroje, pridal im existujúci disk a všetko išlo ďalej tak ako má.