takže výsledek je, že na disku to není? je někde nějaká chyba? v dmesg? v syslogu? je /media/Disk/ pořád namountovaný? jak?
co dát do crontabu logování do souboru a pak kouknout co je v log.1 a log.2:
cp /home/pi/Documents/Moje_data.gso /media/Disk/DATA/Moje_data.gso 1>/home/pi/log.1 2>/home/pi/log.2
cron posílá výstup mailem, pokud mu to nefunguje, stálo by za to to rozchodit, může se to hodit i k jiným věcem.
Osobně bych čekal že pokud to zůstane viset, tak bude cp ve stavu D (zaseknuté), což bude vidět v ps aux nebo v htopu. Pokud cp proběhne ale soubor se nezapíše, tak hotfix je zavolat po tom sync, a správné řešení je nastavit tomu filesystému správně commit.
Ručně z konzole to proběhne správně?