Není to správně legislativně. Podepisovat by se měl jenom dokument, který podepisující viděl. K automatickému „podepisování“ se používá elektronická pečeť. Technicky je to to samé, jako podpis, pečetí se jménem osoby nebo instituce, ale u pečeti každý ví, že je to dokument, který byl vytvořen automaticky.
Pokud se tedy bavíme o elektronickém podpisu :-) Technologicky je možné obojí, elektronický podpis je možné do PDF dokumentu přidávat automaticky. Ale v případě kvalifikovaného elektronického podpisu (který by byl uznáván v rámci celé EU; u nás státní správě stačí uznávaný elektronický podpis, na který jsou menší nároky) nepůjde udělat jeho automatické přidávání – privátní klíč pro takový podpis musí být na důvěryhodném zařízení, které bude pro vytvoření podpisu vyžadovat zadání PINu nebo něco podobného.
Pokud jste myslel vkládání vlastnoručního naskenovaného podpisu, to je také technicky možné.
Záleží na tom, jakým způsobem ta PDF generujete, nejsnazší bude do procesu generování PDF přidat buď vložení naskenovaného obrázku nebo podpis/pečetění toho PDF.