Co máte na mysli prací na živnosťnák? Freelancing nebo švarc? Pokud se ptáte na freelancing ano je to možné, funguju takto už řadu let. Pokud se ptáte na švarc, ano jsou v česko-slovenských luzích a hájích firmy, které zaměstnávají na švarc v této branži. Rizika švarcu si musíte zvážit sám, jestli vám to za to stojí.
Ohledně trhu pro freelancera je to jednoduché, v ČR/SK jsou samozřejmě firmy, které investují nemalé prostředky do bezpečnosti včetně zpracování kvalitních pentestů atp. ale pokud za nimi přijdete s vašimi znalostmi, zkušenostmi a referencemi v oblasti hackingu tak se s vámi pochopitelně nebudou bavit. Upřímně, podle toho co uvádíte není v tuto chvíli absolutně proč. Trh v oblasti hackingu není samozřejmě limitován jen na ČR/SK.
Poznámka ke státní sféře a samosprávě - většina zakázek má jako jediné kritérium cenu ale aby se cena vůbec vyhodnocovala, musíte splnit kvalifikační a technické předpoklady, kde jsou vyžadovány reference obdobného plnění často v řádu stovek tisíc nebo miliónu - nemáte, ušetřete si čas přípravou nabídky.
Pokud se chcete nechat zaměstnat tak v dnešní době obecného nedostatku pracovních sil a v oblasti IT bezpečnosti dvojnásob je aktuálně doba neomezených možností. Samozřejmě v této branži budete absolutně začínat, takže by to pro vás musela být srdcovka, protože příjmově budete na absolutním IT minimu (vaše zkušenosti s game developmentem jsou v zásadě irelevatní).
Co se týká nástrojů - chcete dělat vulnerability scany (bohužel často v ČR/SK vydávány nebo vnímány jako penetrační testy) kupte si Nessus (cca 65tisíc investice). Burp Suite Pro (cca 350 EUR) hodně zaměřeno na web aplikace, služby a web api i když to využijete v menší míře i v jiných oblastech hackingu.
Chcete něco umět tak si Nessus nekupujte a zejména během učení nepoužívejte automaty, naučte se ty věci dělat manuálně, pochopit principy a pak přemýšlejte nad nástrojem pro automatizaci. Chcete dělat okolo webů, vemte si free Burp Community naučte se dělat věci manuálně, jen tak mimochodem v rámci bug huntingu se běžně používá free Burp, protože až na nějaké "drobné" funcionality placenou verzi v rámci bug huntingu nevyužijete (ten vulnerability scanner je vám tam na dvě věci).
NDA - je pouze smlouva, která upravuje zachování mlčenlivosti. Ať free nebo placené pentesty, pokud je dělate legálně, vyžadují ještě další typu smluv (souhlas, scope, časový rámec, zodpovědnost atp.) - myslete na to, že jste v této branži jednou nohou v kriminále a druhou nohou pod mostem.
Co bych vám do začátku a po celou vaši kariéru doporučil:
1) Vyberte si oblast na kterou se chcete specializovat, což vymezuje jaké znalosti a dovednosti musíte získat.
2) Hodně čtěte kvalitní knihy, články atp. Videa na youtube obsahují dost často kusé informace a nedají vám dostatečný přehled a jejich obsahová kvalita mnohdy nedosahuje ani na jejich cenu (free/klik omylem na reklamu). Kvalitní obsah na youtubu občas najdete ale je to hledání jehly v kupce sena.
3) Absolvujte si nějaké školení/certifikace (jen ty hands-on), najdou se i kvalitní kurzy/certifikace, které jsou dostupné online. S kvalitním on-site školením v této oblasti v ČR/SK moc nepočítejte (konají se jen výjmečně) a ty co tu standardně nabízí školící firmy IMHO nestojí za investovaný čas a peníze (pokud vám to nezaplatí tedy zaměstnavatel ale i tak se dají ty peníze využít mnohem lépe, pokud to můžete ovlivnit a nevybírá vám to blondýna z HR).
4) Navštěvujte kvalitní konference (zase v ČR toho je jako šafránu) - Evropa - Black hat, Confidence, PHD, RSA Conference atp. včetně menších ale fajn akcí. Často jsou dostupné archivní videa z přednášek online.
5) Hledejte a dělejte si různé challenge, CTF atp. (např. - vulnhub.com)
6) Hackujte v rámci bug hunty programů (výhoda - potřebujete skill ne 10tky tisíc Kč jako investice do nástrojů).
7) Try harder

Pokud se chcete "socializovat" v této oblasti moc formálních/neformálních akcí nebývá. Dříve bývala 2600, občas bývá OWASP chapter meeting a možná něco co si nevybavuji. Pokud chcete nechte tu kontakt, možná bych si na vás chvíli našel čas v Praze.