Tak v první řadě jde řešit to, jestli budeš mít k serveru fyzickej přístup nebo ne, něco jiného je mít server doma na stole, pak si tam dá člověk desktopovou distribuci, a něco jiného je mít server v serverovně, kde k němu člověk jde jednou za uherský rok, pak je vhodná typická serverová distribuce.
Mě osobně, i když jsem byl zpočátku odpůrcem, vyhovuje Ubuntu Server, hlavně díky šíři dostupného softwaru. Firemně taky dost používám clony RedHatu (třeba CentOS). Typicky RedHat a jeho klony mají značnou výhodu v kvalitním instalátoru, což člověk pozná při trošku složitějších diskových konfiguracích (RAID/LVM/Šifrování atd.).
Zde doporučovaný Debian bych naopak od sebe držel hodně daleko, Debian je čistý open source, je to vysloveně záležitost totálních geeků. Má mnoho nevýhod - méně dostupného softwaru (než u CentOS a Ubuntu), horší kvalita instalátoru (složitější diskové konfigurace nejsou podporované instalátorem) a jedná se o poměrně velmi konzervativní distribuci. Jeho prý největší výhoda je stabilita, ale v dnešní praxi se spíše řeší časté aktualizace, případně clustery a cloud, než nějaký jeden ultra stabilní server.
Jako člověk, který pracuje s klony RedHatu i Ubuntu Server, bych se přikláněl k Ubuntu Server, provozuji ho již 4 roky a spokojenost, postupně jsem přešel z 14.04 na 16.04, a dneska jsem přes release upgrade dostal distribuci s minimálními úpravami na 18.04. Jsou tam zdarma unattended updates, server se dá dobře automaticky držet automaticky aktualizovaný na nejnovějších verzích (aktuálně neznám stav této featury u ostatních distribucí).
Jako samozřejmě, pokud chceš server, který nainstaluješ a 10 let bude ležet v rohu místnosti, kde se na něj bude prášit a po 20ti letech až odejde poslední disk v RAIDu si vzpomeneš, že něco takového jsi někdy zprovozňoval, tak Debian. Ale dneska se administrace dělá už dost jinak než jak by si to někteří admini ze staré školy přáli.