Nezabezpečené je to pravděpodobně proto, že certifikáty vyžadují shodu doménového jména a ty pokud máš nastavenou proxy na IP adresu, tak sice z tvého prohlížeče jde na example.com ale proxy podle pravidla jde na xxx.xxx.xxx.xxx:8443.
Zkus místo IP adresy vložit celou doménu pokud to půjde a teoreticky by to mělo fungovat...
PS: aplikace může být sice prasácky napsána, ale port záleží na webovém serveru na kterém ta zprasená aplikace běží a jestli si "neudrží" port, tak je spíš prasácky nastavená proxy nebo něco jiného na serveru kde aplikace běží.