Jak psal Jirsák, tak Putty přes Proxinu normálně funguje, nastavit connection / proxy. Putty samotný nezvládá jen složitější autorizační mechanismy na proxinu, takže pokud je požadováno NTLM nebo GSS, tak to nezvládne.
Dále může být problém, pokud by proxina byla inteligentní a hlídala, co po tom connectu tím zkusí protékat. Např v proxině může být nasazen modul, co kontoluje, že se začně navazovat korektně TLS spojení a navíc povolí třeba jen spojení na servery, které předkládají certifikáty na white listu (v takovém případě holý Putty také neprojde).