no tak můžeš začít, začal bych tím, že bych se na strukturu adresářů, na procesy a jejich umístění, mrknul bych na perfmon a naučil se pracovat s event viewerem, pak bych zkusil instalovat nějaké role, zkusil se podívat na acl a celkově oprávnění ve windows (můžeš si vytvořit testovací uživatele a testovat a pozorovat jak se to chová), až něco málo budeš umět, zkus se to naučit používat i pomocí powershellu