Protože to extrahuje webovou stránku, jejíž struktura se mění, a ty skripty jsou naučeny na konkrétní strukturu stránky. Představ si to tak, že v každém vydání Blesku je Dívka dne. Když si jí budeš chtít prohlédnout, tak jí vždycky najdeš, nicméně na jiné straně. A když ti řeknu "vyřízní stránku 5 dole", tak to nebude každý den spolehlivě fungovat.
A k aktualizaci, na upgrade youtube-dl doporučuji používat pip.
sudo pip install youtube-dl
popřípadě
sudo pip install --upgrade youtube-dl