Tak otázkou je, proč to děláš, před kým chráníš data, jaký přístup k té aplikaci má zákazník, co ta aplikace obecně umožňuje. Heslo je šifrovaný dvakrát, jednou po VPN server VPNkou a podruhé SSHčkem až do cíle, takže o to bych se nebál. Příkaz jako takový se nikam nezaloguje, pokud se o to sám nebudeš snažit (není to tak jednoduché, ssh jako takové to neumí), největším problémem potom zůstává přístup k aplikaci a co ta aplikace umožní.
Pokud ti na tom opravdu moc záleží a stojí ti to za to, nech si udělat od někoho schopného penetrační testy - v tomto případě je zásadní to "nech si udělat", protože i kdyby jsi byl schopný si je udělat sám (což dle dotazu asi není tvůj případ), stejně budeš příliš ovlivněnej tím, co o svém řešení víš a co si o něm myslíš.