Pro přihlášení k proxy můžete použít autentizační mechanismy, které nepřenášejí citlivé údaje v otevřeném tvaru. Například v případě Squidu můžete využít Digest autentizaci, NTLM, SPNEGO (tedy Kerberos) a OAuth. Dál už nevadí, že je komunikační kanál s proxy nešifrovaný, protože šifrovaná by měla být komunikace, která tím kanálem teče – tedy měl byste používat HTTPS. Pokud použijete HTTP, nemá moc smysl hrát si na to, že komunikaci s proxy zašifrujete, protože z proxy serveru dál už to stejně půjde nešifrovaným HTTP.