podle stránky na wikipedii věnované SNI by to měl podporovat Tomcat na Java 7
Já bych na to moc nesázel, bůhví, co to znamená. Třeba to může fungovat při použití AJP nebo reverzní proxy, kdy to SNI za Tomcat vyřeší předřazený server. Co jsem jenom prolétnul zdrojáky, má Tomcat také nativní implementaci SSL přes JNI, možná to řeší tam.
To neřeš, postav před to libovolnou reverzní proxy (Apache, NGINX, Lighttpd), která SSL spojení zakončí a na aplikační server to půjde už nešifrovaně.
Pokud potřebuje SNI a javovské aplikační servery to neumí, pak ano. Ale obecně bych to nedělal, je to jen další zbytečný server, který ve většině případů nic nepřináší. Ono se traduje ještě z doby, kdy byla implementace v Javě bídná, že před javovským aplikačním serverem má být předřazený web server, ale to už podle mne dávno neplatí. Až na specifické případy jako SNI :-)