Visual Studio se v krabici nekupuje. Ne že by to nešlo, ale většinou je výhodnější ho koupit v rámci MSDN Subscription. Díky tomu legálně získáš licence na další tunu software, který můžeš v libovolném počtu kopií používat pro vývoj, testování a prezentování zákazníkům.
Samozřejmě nevím co děláš, ale obvykle se samotným Visual Studiem nevystačíš. Můžeš potřebovat třeba Windows Server, SQL Server, Exchange, MS Dynamics...
MSDN Subscription má několik úrovní a podle toho se liší, k čemu všemu získáš přístup - viz
http://msdn.microsoft.com/en-us/subscriptions/buy.aspx.
Podstatné ještě je, v krabicové verzi nemáš CAL licenci pro Team Foundation Server, takže se správně nesmíš připojit k žádnému týmovému projektu.