Nejde o kontrolu, jde o to, že GRUB má na tom Debian disku uložený potřebný soubory. Při startu se k nim nedostane a konec.
Problém je už mnohokrát popsanej. Stačí nahodit instalačku Windows (to někde seženeš, i kdyby to nebylo čistě legální cestou - nebudeš to instalovat) a opravit MBR. Potom potřebuješ bootnout Linux (třeba z USB), udělat chroot do Debianu a tam nastavit GRUB na disk s Debianem a přidat ručně (možná to umí i nějakej nástroj) položku Win7 (a nasměrovat jí na druhej disk).
Pokud budeš mít v PC Debian disk, najede GRUB a zeptá se co dál. Pokud ho vyndáš, tak vůbec žádnej GRUB nebude a najedou WIndows z druhýho disku.
Záleží na tom, jak jsi zdatnej s Linuxem. Jestli dobře, tak víš, o čem mluvím a zvládneš to. Podstatný je ale opravit MBR na disku s Windows pomocí instalačky.