Záleží tedy na povaze těch informací – pokud i po letech může jejich vyzrazení ohrozit tvůj život nebo vážně ohrozit tvoje postavení, tak bych je nikomu nedůvěryhodnému ani v zašifrované podobě nedával – zálohuj radši na druhý disk a ten ulož u někoho, komu věříš nebo ho dobře zabal a někde zahrabej. Pro menší objemy stačí flashka nebo SD karta. Nezapomínej ale na průběžnou kontrolu a obměnu médií – aby se ti nestalo, že k tomu za dvacet let přijdeš a nepůjde to přečíst.
Pokud se někdo takhle ptá, je řádově větší nebezpečí, že ta data získá někdo přímo z jeho disku nebo z disku uloženého u někoho, komu věří, než že by je získal přímo z Dropboxu (bez přičinění dotyčného, např. úniku hesla). Takže pro tebou uvedený příklad použití by ta data stejně musela být šifrovaná i na tom vlastním disku a na disku uloženém někde jinde. A hlavně by bylo potřeba s těmi daty pracovat v důvěryhodném prostředí.
Jinak GPG používá všeobecně uznávané a používané algoritmy, bezpečnost závisí především na těch algoritmech – chyba v GPG by vás mohla ohrozit jedině při samotném šifrování nebo dešifrování. A nebo v případě, že by ty algoritmy používalo špatně, ale na to už by se asi dávno přišlo. Takže důležitá je spíš volba konkrétních algoritmů, a pak hesla nebo klíče. Klíč bude vždy delší a bezpečnější, jenže pak zase musíte řešit, kam uložit ten klíč. Nicméně zrovna v kombinaci s Dropboxem je to dobrá volba – na Dropbox uložíte jen šifrovaná data, klíč tam dát nesmíte, ale ten bude oproti datům malý, takže ho můžete bezpečně uložit třeba i vytištěný v trezoru (lépe na více místech). Pokud byste použil heslo, určitě použijte kombinaci malých a velkých písmen, symbolů i číslic (ale bacha na použitou klávesnici, abyste zadával opravdu ty znaky, které si myslíte, že zadáváte). Ale opět pozor na zapamatování nebo uložení hesla, mělo by být unikátní, pro tu zálohu ho asi nebudete moc používat, takže ho snadno zapomenete – opět bude lepší mít ho někde bezpečně uložené. A pak nemá smysl šetřit na znacích, pokud bude mít třeba 20 znaků, jste bezpečně za hranicí toho, co by se dalo dnešními prostředky prolomit. (Ale nemá smysl zase přidávat zbytečně další desítky znaků, protože u delších hesel by útok stejně musel být veden jiným způsobem, než hádáním hesla, takže delším heslem už to nevylepšíte.)