Ten stunnel poběží klidně i na těch windowsech, nicméně si myslím, že jsou všechny řešení špatně. Evidentně je to nějaká neudržovaná kdovínaco aplikačka a to, že pojede přes ssl rozhodně neznamená, že bude nějak extra bezpečná. Záleží samozřejmě na tom, jak to má ošetřený přístupy, kdo na to poleze atd, ale možná bych se nad tím ještě 2x zamyslel, jestli není lepší to (nechat) přepsat nějak rozumněji.