Jak nginx proxy manager, tak Caddy, mají plugin pro HA, který vypadá, že je obsahuje všechno potřebné a "stačí zapnout." U nginx jsem po instalaci jen nastavil přes klikátko, co má přes proxy překládat na co a že doména je u cloudflare, tady je api klíč. Nedokážu si představit, že by to Caddy pro DNS challenge dokázal nějak dál zjedodušit. Hlavní rozdíl asi je, že v Caddy se to zřemě dělá přes config místo přes klikátko, což je spíš otázka osobního vkusu (osobně mi klikátko přijde lepší, pokud se tomu nástroji člověk nevěnuje nějak víc), a že nginx je přímo v core addonech, zatímco Caddy je v HASSIO.
A tak jako tak bude v HA configu potřeba povolit proxy požadavky se správnou IP, jinak to bude HA zahazovat.