Já bych doporučil c#, .NET Core a Visual Studio.
Je jednodušší než c++ ale se stejnou základní syntaxí, kterou už asi znáš.
Bez problémů splní vše tebou výše požadované.
Vývojové prostředí je pro nekomerční použití (Community verze) je zdarma.
Má dostatečně širokou komunitu, takže na běžné problémy najdeš rychle hotové řešení.
S .NET Core si nezavíráš dveře k Linuxu.
Snad jen pro někoho nevýznamná pro jiného významná nevýhoda - k běhu potřebuješ nainstalovaný framework - neuděláš jediný zcela na ničem nezávislý exe soubor.
EDIT:
- Visual Basic bych moc nedoporučil - nic navíc oproti c# jeho použitím nezískáš, komunita je menší a jeho syntaxe je občas taková divná, jinde tu znalost nevyužiješ. Starám se o jeden projekt, kde je polovina ve VB a polovina v c#, vím o čem mluvím.
- Powershell je určením spíš skriptovací jazyk na různé podpůrné utility, není určený pro tvorbu běžných okenních aplikací - ale pro konkrétní věc může být OK.