Z mýho pohledu bych to viděl asi takhle (je to vlastně můj příběh; předpokladem, je, že momentálně akorát víš, že Linux existuje, ale nic víc):
Začni Linux používat jako uživatel. Na distribuci nezáleží (leč doporučuju Ubuntu, hlavně proto, že když něco nevíš, najdeš an to jednoduše návod). Nejdřív si musíš očuchat věci jako je např.: Adresářová struktura, uživatelská oprávnění, co kde najdeš (kde jsou konfigurační soubory systému, co je ve /var, v /usr a podobný "ptákoviny" - na ty budeš stejně přicházet v průběhu času víceméně pořád).
Můžeš si klidně zkusit rozběhat nějaký služby (který nemusíš prakticky využívat) jako např. Apache, MySQL, DNS (bind), postfix, OpenVPN a další nesmysly (nesmysly -> protože to možná prakticky ani nevyužiješ).
Až budeš mít pocit, že Ti současná distribuce už nemá moc co dát (= až si budeš myslet, že ses něco naučil), sáhni po Archu (neznám) nebo Gentoo (se sadomaso-radostí používám :-) ). To Ti dá jinej pohled na systém. Naučíš se (v Gentoo určitě, Arch fakt neznám), kde se nastavujou důležitý systémový věci, např. síť, časový pásmo, jazyk, jednotlivý služby apod. a jako bonus získáš relativně dobrou znalost svýho HW (to až budeš kompilovat jádro systému; znalost ohledně kompilace jádra se Ti může hodit). Jakmile Ti takovej systém nabootuje, máš na výběr dvě možnosti - jásat a ponořit se do toho ve velkym stylu, nebo jásat, jít se ožrat a následně se do toho ponořit ve velkym stylu.
Pak bych si opět dal kolečko: Apache, MySQL, DNS, postfix, OpenVPN atd. To kvůli tomu, že to bude jiný, než v předchozí distribuci = důležitý zkušenosti.
Píšeš, že máš Debian v textovym, ta začni u něj. Rozjeď nějaký služby, otestuj je a sám si posouvej laťku. Pokud máš veřejnou IP, můžeš některý služby i prakticky využít :-)
Linux vyžaduje jen pár věcí, abys z toho vyždímal zkušenost pro sebe. Mezi ty věci patří: čas, cílevědomost, schopnost hledat si (řešení trablů, konfigurace) a s tím související trpělivost a lehce i tvrdohlavost (jít si za svým výmyslem).
Takhle se mně osobně podařilo naučit hodně věcí. Vytyčil jsem si cíl (chci mít vlastní doménu + webserver + poštovní server + VPN) a šel si za ním. Stálo to hafo času, hafo hledání, hafo opravování vlastních chyb, ale díky trpělivosti a tvrdohlavosti (Nevzdám to! Chci to!) se mi povedlo co jsem si na počátku umanul.