Nejsem tester, ale testování patří k řízení projektu a programování, takže s tím zkušenosti mám. Pochybuji o tom, že by to nešlo aspoň částečně zautomatizovat.
Na testování web aplikací se mi osvědčilo Selenium, na GUI aplikace PyAuto (jen jednoduché věci) v jiných případech unit testy. Pár věcí jsem navrhoval s TDD vývojem řízeným testy.
BTW: Jsme tak trochu offtopic.