Asi bych na to šel tak, že bych ty žákovské Debiany vůbec nenechal sahat do konfigurace na EFI oddílu (IMHO se to zařídí tak, že když se GRUB při instalaci ptá, na který disk se má nainstalovat, tak řekneš, že na žádný), jenom ať se vygeneruje konfiguace do /boot/grub/grub.cfg. Následně bych si udělal ručně menu na tom EFI oddílu a tam si žák přidá svoji položku, která nasourcuje to /boot/grub/grub.cfg daného Debianu.
Další možnost je dát jim patchnutý os-prober/skript v /etc/grub.d co hledá ty jiné Debiany, který do menu položky uvede hostname, aby si poznali co je co. Ale tohle (i současné řešení) podle mě musí strašně narážet na to, že to jeden z žáků rozbije a pak je celý stroj nebootovatelný.
A osobně mi teda přijde divné „sedět u serveru fyzicky“ a nechal bych je nainstalovat virtuál (kdekoli) a pak ho spravovat po síti, tak jako se to dneska normálně na světě dělá. Navíc jim může běžet pořád a ne jenom když si na tom jednom konkrétním počítači zrovna ten jeden systém nabootují (to jako můžou pracovat jen při hodině a třeba domácí úkoly nemají?).