Ne, nezáleží na tom, zda je soubor dynamický nebo statický. Záleží na tom, zda už je komprimovaný nebo není. HTML, CSS, JS komprimované nejsou, ty má smysl komprimovat. Navíc minimálně CSS a JS obvykle jsou statické. HTML také, pokud jde o SPA aplikaci.
Typ souboru, délka a podobně neřešíte, to řeší webový server. Vy se o to nestaráte, vy serveru jenom řeknete, jak má ze jména souboru odvodit komprimované jméno souboru. Takže na server nahrajete třeba index.html.gz a serveru řeknete, že když prohlížeč požaduje index.html a podporuje deflate kompresi, má zkusit připojit příponu .gz a pokud takový soubor najde, má počítat s tím, že už je zkomprimovaný pomocí deflate. Když prohlížeč tento typ transportní komprese nepodporuje, server zkomprimovaný soubor na pozadí dekomprimuje a pošle prohlížeči (proto na serveru vůbec nemusí být uložená nekomprimovaná varianta – dekomprese je rychlá, takže když server náhodou potřebuje nekomprimovaný soubor, vyrobí si ho). Případně jeden soubor může být uložen ve více zkomprimovaných variantách, server pak hledá příslušný soubor podle toho, která komprese je nejlepší.
Takže Content-Type se bere podle přípony, stejně jako u nekomprimovaných souborů. Content size se neposílá, posílá se Content-Length a to je délka přenášených dat (tedy komprimovaných), ne souboru. Range reuesty nejsou pro tyto typy souborů potřeba, HTML, CSS, SVG i JS se vždy stahují celé.