'dd' bych se na různě velké disky docela bál použít (jeden z nich bude menší a buď to nebude fungovat nebo se část místa nevyužije). pro kopii obsahu filesystému úplně stačí 'cp -ar'.. pak na velikosti vůbec nezáleží :-)
disk s windows obvykle má aktivní boot partition (viz třeba 'fdisk -l /dev/sdx'), kde je první zavaděč (windows/grub/lilo..). to ale nejde pro extended. taky záleží, jak je na tom konkrétní bios s bootováním z velkých disků - občas to některý nezvládá (nebo nezvládal.. už jsem to dlouho nezkoušel).. osvědčený způsob je:
- jako jednu z primárních partition udělat malý disk pouze pro /boot
- ten je nastavený jako aktivní, do MBR nebo do něj se nainstaluje grub.
(- při dualbootu s windows musí buď windows loader mít volbu pro linux nebo naopak grub pro windows)
- tím se vždy a všude rozjede initrd, který už vidí i další-delší disky, může dešifrovat, používat lvm, či co je zrovna potřeba
- partition pro root je potom klidně na konci prvního/jiného disku
pak už jen nainstalovat na zvolené místo třeba ten grub a bootování by mělo fungovat

... Vzhledem k tomu, že oba disky mají stejné UUID
vedlejší efekt toho dd

uuid viz 'man tune2fs'