Ano, to co popisuje Jenda dělám taky, doma mi běží PC na kterém běží sshd na portu 443 a na PC v kanceláři v instituci, kde už dlouhou dobu dělám, mám puštěného ssh klienta s -D parametrem připojeného na ten domácí server skrz http proxy pomocí HTTP CONNECT a nastaveného jako SOCKS proxy v prohlížeči i jinde. Pro aplikace, které socks nepodporují, pouštím přes Freecap Proxy+, což mi vytvoří lokální http proxy napojenou na tento tunel nebo je přes Freecap pouštím přímo.
Motivací bylo, že daná firemní proxy používala antivir a byla přetížená, takže každý druhý http request končil chybou, kdežto https provoz byl celkem bez problémů.
Ovšem tohle nijak neřeší nutnost si tu proxy nastavit v aplikacích a taky by to mohlo být považováno za porušení bezpečnosti.
Každopádně jak už sem psal, když to jednou vyzkoumáš, tak nastavit to pro každého dalšího vývojáře je otázka pěti minut, buď rád, že ta proxy nevyžaduje NTLM a nemusíš používat nástroje jako CNTLM.